PFOA

Teflon™ is een polymeer van tetrafluoretheen.

Geef de vergelijking voor de vorming van polytetrafluoretheen uit tetrafluoretheen. Gebruik hierbij structuurformules.

Bij de productie van Teflon™ wordt perfluoroctaanzuur (PFOA) gebruikt als hulpstof. PFOA ($\text{C}_{7}\text{F}_{15}\text{COOH}$) wordt geproduceerd uit octaanzuurfluoride in twee reactoren. Reactor 1 is een elektrochemische cel. Aan de positieve elektrode treedt halfreactie 1 op, waarbij telkens een waterstofatoom van octaanzuurfluoride wordt vervangen door een fluoratoom. $\sim\text{C-H} + \text{HF} \rightarrow \sim\text{C-F} + 2 \text{H}^{+} + 2 \text{e}^{-}$ (halfreactie 1)

Bereken de ladingsoverdracht in coulomb wanneer $3,0 \cdot 10^{2}$ g octaanzuurfluoride wordt omgezet tot stof P. Geef de uitkomst in het juiste aantal significante cijfers. Gebruik hierbij onder andere de volgende gegevens:

• De molaire massa van octaanzuurfluoride is 146 g $\text{mol}^{-1}$
• 1,00 mol elektronen heeft een lading van $9,65 \cdot 10^{4}$ C

De omzetting van octaanzuurfluoride tot PFOA is vereenvoudigd en onvolledig met een blokschema weergegeven op de uitwerkbijlage. In reactor 1 (R1) reageren octaanzuurfluoride en HF. Aan de positieve elektrode wordt stof P gevormd en aan de negatieve elektrode wordt waterstof gevormd uit H-ionen. Waterstof verlaat R1 samen met een lage concentratie HF. De waterstof wordt in scheidingsruimte 1 (S1) gescheiden van HF met behulp van water. Als alle octaanzuurfluoride heeft gereageerd, wordt stof P doorgevoerd naar reactor 2 (R2). Hier reageren stof P en water volledig tot PFOA en HF, die als afzonderlijke stofstromen de reactor verlaten.

Leg uit welke scheidingsmethode wordt gebruikt in S1.

Maak het blokschema op de uitwerkbijlage compleet.

• Teken R2.
• Teken ontbrekende pijlen en noteer ontbrekende stoffen bij alle pijlen. Je hoeft hierbij geen rekening te houden met hergebruik van stoffen.

PFOA is een zwak zuur met een $K_{z}$ waarde van $3,2 \cdot 10^{-3}$. PFOA is daarom in water vooral aanwezig in de vorm van de geconjugeerde base $\text{C}_{7}\text{F}_{15}\text{COO}^{-}$. Dit PFOA is goed oplosbaar in water.

Bereken hoeveel procent van PFOA aanwezig is als $\text{C}_{7}\text{F}_{15}\text{COOH}$ in water met $\text{pH}=7,00$.

Wetenschappelijk onderzoek heeft aangetoond dat PFOA een risico vormt voor de gezondheid en het milieu. Voor de bepaling van de hoeveelheid PFOA in water of grond wordt onder andere gebruikgemaakt van massaspectrometrie. Een deel van het massaspectrum van PFOA (414 g $\text{mol}^{-1}$) is in figuur 2 weergegeven. Bij de gebruikte techniek neemt een molecuul PFOA een elektron op. Het gevormde $[\text{C}_{7}\text{F}_{15}\text{COOH}]^{-}$ fragmenteert vervolgens. Uit het massaspectrum kan worden opgemaakt dat bij de fragmentatie van PFOA onder andere enkele malen hetzelfde neutrale fragment Y wordt afgesplitst. Zo is het fragment behorend bij de piek van $m/z=181$ ontstaan uit het fragment behorend bij de piek van $m/z=231$.

Leid de molecuulformule van het neutrale fragment Y af.