[C] Chemische processen en behoudswetten[C1] Chemische processen[Polaris] H11: Industriële chemie
2p
Dicyaandiamide (DCDA, zie figuur 1) is een wit kristallijn poeder. Het is onder andere een bouwsteen in de synthese van medicijnen.
In figuur 2 is het industriële productieproces van DCDA vereenvoudigd met een blokschema weergegeven. Calciumcyaanamide (CaCN2), water en koolstofdioxide worden reactor 1 (R1) ingeleid. Calciumcyaanamide is een sterke base. In R1 reageren calciumcyaanamide, koolstofdioxide en een overmaat water tot het zwakke zuur cyaanamide (H2N−C≡N) en de vaste stof X. Stof X wordt in scheidingsruimte 1 (S1) verwijderd. Hierbij wordt het mengsel in S1 op kamertemperatuur gehouden.
Geef de vergelijking van de reactie die optreedt in R1. Gebruik formules voor alle stoffen en neem aan dat uitsluitend cyaanamide en de vaste stof X ontstaan.
Voor nakijken en persoonlijke tips van de AI-docent: Maak een foto van jouw antwoord of type het in.
Vraag B
[D] Ontwikkelen van chemische kennis[D1] Chemische vakmethodes[Polaris] H11: Industriële chemie
2p
Voer de volgende opdrachten uit:
Geef aan welke scheidingsmethode geschikt is om stof X uit het mengsel in S1 te verwijderen.
Leg hierbij uit welk verschil in stofeigenschap van cyaanamide en stof X deze scheiding mogelijk maakt.
Voor nakijken en persoonlijke tips van de AI-docent: Maak een foto van jouw antwoord of type het in.
Vraag C
[C] Chemische processen en behoudswetten[C1] Chemische processen[Polaris] H7: Zuren en basen
4p
De waarde van de Kz van cyaanamide is 5,42⋅10−11. De concentratie van de cyaanamide-oplossing die R1 verlaat, is 250gL−1.
Bereken de pH van deze cyaanamide-oplossing. Gebruik de Kz. Neem aan dat de pH van de cyaanamide-oplossing uitsluitend wordt bepaald door cyaanamide.
Voor nakijken en persoonlijke tips van de AI-docent: Maak een foto van jouw antwoord of type het in.
Vraag D
[B] Stoffen en materialen in de chemie[B1] Deeltjesmodellen[Polaris] H9: Koolwaterstoffen II
3p
DCDA is een dimeer van cyaanamide. In reactor 2 (R2) reageert cyaanamide door een dimerisatie-reactie tot DCDA. Bij de dimerisatie van cyaanamide treedt het stikstofatoom in de NH2-groep van cyaanamide op als nucleofiel deeltje.
Cyaanamide is een amfolyt. Dat betekent dat de stof ook als base kan reageren. Als de pH te laag is, neemt de NH2-groep van cyaanamide een H+-ion op. De gevormde groep kan dan niet meer als nucleofiel deeltje reageren en daardoor kan geen dimerisatie van cyaanamide tot DCDA meer plaatsvinden. Na de reactie laat men DCDA in scheidingsruimte 2 (S2) uitkristalliseren en wordt DCDA als vaste stof afgescheiden.
Voer de volgende opdrachten uit:
Geef de lewisstructuur van cyaanamide en van het deeltje dat ontstaat als cyaanamide een H+-ion heeft opgenomen.
Leg uit dat het stikstofatoom van de NH2-groep niet meer nucleofiel is als deze groep een H+-ion heeft opgenomen.
Voor nakijken en persoonlijke tips van de AI-docent: Maak een foto van jouw antwoord of type het in.
Vraag E
[B] Stoffen en materialen in de chemie[B4] Bindingen, structuren en eigenschappen[Polaris] H11: Industriële chemie
2p
In oplossingen van DCDA treedt omkeerbare structuurisomerisatie op. Dit evenwicht is weergegeven in figuur 3. Het is onmogelijk om een van de twee structuurisomeren zuiver te verkrijgen. In het massaspectrum van DCDA zijn daarom fragment-ionen van beide isomeren herkenbaar. Behalve de piek van het molecuul-ion (M+) zijn twee kenmerkende pieken aanwezig:
Bij m/z=43 bevindt zich een piek die maar van één structuurisomeer in figuur 3 afkomstig kan zijn.
Bij m/z=68 bevindt zich een piek die van beide structuurisomeren afkomstig kan zijn.
De fragment-ionen worden gevormd doordat in het molecuul-ion slechts één enkele binding wordt verbroken. Op de uitwerkbijlage is figuur 3 twee keer weergegeven.
Voer de volgende opdrachten uit op de uitwerkbijlage:
Omcirkel bij a in de juiste isomeer het fragment dat de piek bij m/z=43 veroorzaakt.
Omcirkel bij b in elke isomeer het fragment dat een piek bij m/z=68 veroorzaakt.
⚠️ Uitwerkbijlage vereist
Voor nakijken en persoonlijke tips van de AI-docent: Maak een foto van jouw antwoord of type het in.
Vraag F
[C] Chemische processen en behoudswetten[C1] Chemische processen[Polaris] H9: Koolwaterstoffen II
2p
DCDA dient onder andere als beginstof voor de synthese van metformine. Zie figuur 4. Metformine wordt vooral voorgeschreven als medicijn bij de behandeling van diabetes mellitus type 2 (suikerziekte). Metformine kan met behulp van een bepaald reactietype in één stap worden gemaakt uit DCDA en één andere beginstof. In deze reactie is metformine het enige product.
Voer de volgende opdrachten uit:
Teken de structuurformule van deze andere beginstof.
Geef de naam van het reactietype.
Voor nakijken en persoonlijke tips van de AI-docent: Maak een foto van jouw antwoord of type het in.
Antwoordmodel
maximumscore 2
Een voorbeeld van een juiste vergelijking is:
CaCN2+CO2+H2O→CH2N2+CaCO3
links van de pijl CO2+H2O/H2CO3 en rechts van de pijl CaCO3 [1]
links van de pijl CaCN2 en rechts van de pijl CH2N2 [1]
Opmerkingen
Als in een juiste vergelijking ook gebruik is gemaakt van structuurformules, dit goed rekenen.
De volgende vergelijking goed rekenen: Ca2++CN22−+CO2+H2O→CH2N2+CaCO3
maximumscore 2
Voorbeelden van een juist antwoord zijn:
Filtreren. Dit is mogelijk door het verschil in (water)oplosbaarheid van cyaanamide/CH2N2 en CaCO3/stof X (CaCO3/stof X lost niet/slecht op in water en zal dus als residu achterblijven).
Centrifugeren/bezinken en afgieten. Cyaanamide/CH2N2 is een (water)oplosbare verbinding en CaCO3/stof X is niet/slecht oplosbaar (in water).
juiste scheidingsmethode [1]
verschil in oplosbaarheid (in water) [1]
indien een antwoord als een van onderstaande is gegeven: [1]
Filtreren. De deeltjesgrootte van stof X is groter dan die van cyaanamide (waardoor stof X in het filter achterblijft).
Filtreren. Stof X is een vaste stof en cyaanamide is geen vaste stof (waardoor stof X in het filter achterblijft).
Destilleren. Het kookpunt van stof X is hoger dan dat van cyaanamide.
Opmerking
Het volgende antwoord goed rekenen:
Filtreren. Stof X is een vaste stof en cyaanamide lost op (in water).
maximumscore 4
Voorbeelden van een juiste berekening zijn:
[CH2N2] is 42,0250=5,95(molL−1).
Kz=[CH2N2][H3O+][CHN2−], of Kz=5,95−xx25,42⋅10−11×(5,95−x)=x2x2+5,42⋅10−11x−3,23⋅10−10=0x=2×1−5,42⋅10−11+(5,42⋅10−11)2−4×1×−3,23⋅10−10=1,80⋅10−5(molL−1)pH=−log(1,80⋅10−5)=4,75
of
[CH2N2] is 42,0250=5,95(molL−1).
Kz=[CH2N2][H3O+][CHN2−], of Kz=5,95−xx2
Bij verwaarlozing van x ten opzichte van 5,95(molL−1) geldt:
x=[H3O+]=5,95×5,42⋅10−11=1,80⋅10−5(molL−1).
pH=−log(1,80⋅10−5)=4,75
berekening van de molariteit van CH2N2 [1]
de evenwichtsvoorwaarde, eventueel reeds gedeeltelijk ingevuld [1]
omrekening naar [H3O+] [1]
omrekening naar de pH [1]
maximumscore 3
Een voorbeeld van een juist antwoord is:
de lewisstructuur van cyaanamide [1] (Zie afbeelding correctievoorschrift)
de lewisstructuur van het geconjugeerde zuur van cyaanamide [1] (Zie afbeelding correctievoorschrift)
Uitleg:
Als de NH2-groep een H+-ion heeft opgenomen, dan is er geen niet-bindend elektronenpaar meer aanwezig op het (linker) N-atoom / dan is het (linker) stikstofatoom positief geladen (en dus niet meer nucleofiel).
inzicht dat na opname van een H+-ion er geen niet-bindend elektronenpaar meer aanwezig is / inzicht dat het stikstofatoom na opname van een H+-ion positief geladen is [1]
Opmerking
De volgende uitleg goed rekenen:
Als de NH2-groep een H+-ion heeft opgenomen, dan heeft het stikstofatoom vier atoombindingen.
maximumscore 2
Een voorbeeld van een juist antwoord is:
(Zie afbeelding correctievoorschrift)
het juiste fragment bij A omcirkeld [1]
beide juiste fragmenten bij B omcirkeld [1]
maximumscore 2
Een voorbeeld van een juist antwoord is:
H−N(CH3)2 (zie correctievoorschrift voor tekening)
(Het reactietype is:) additie(reactie.)