Productie van aniline

Opgave 3 (vraag 13 t/m 19) uit eindexamen Scheikunde VWO 2025 tijdvak 2

Vraag A
[B] Stoffen en materialen in de chemie[B1] Deeltjesmodellen[Polaris] H9: Koolwaterstoffen II
2p

Aniline (figuur 1) behoort tot de meest geproduceerde stoffen in de chemische industrie. Het wordt gebruikt als grondstof voor veel synthetische kleurstoffen en kunststoffen. Ruim 100 jaar geleden werd aniline industrieel geproduceerd met het Béchamp-proces: in enkele stappen reageert nitrobenzeen (C6H5NO2C_6H_5NO_2) met ijzer en water tot aniline en Fe3O4Fe_3O_4.

Geef de systematische naam van aniline.

Figuur 1 bij vraag 13 van opgave Productie van aniline (Scheikunde VWO 2025)

Voor nakijken en persoonlijke tips van de AI-docent: Maak een foto van jouw antwoord of type het in.

Vraag B
[C] Chemische processen en behoudswetten[C1] Chemische processen[Polaris] H8: Redox
3p

Geef de vergelijking van het Béchamp-proces in molecuulformules.

Voor nakijken en persoonlijke tips van de AI-docent: Maak een foto van jouw antwoord of type het in.

Vraag C
[B] Stoffen en materialen in de chemie[B1] Deeltjesmodellen[Polaris] H2: Rekenen en meten
2p

Het Béchamp-proces wordt niet meer ingezet voor de productie van aniline, maar wel voor de productie van Fe3O4Fe_3O_4, dat als zwart pigment wordt gebruikt. Fe3O4Fe_3O_4 is een dubbelzout. In Fe3O4Fe_3O_4 komen zowel Fe2+Fe^{2+}-ionen als Fe3+Fe^{3+}-ionen voor.

Leid de molverhouding tussen Fe2+Fe^{2+}-ionen en Fe3+Fe^{3+}-ionen in dit dubbelzout af.

Voor nakijken en persoonlijke tips van de AI-docent: Maak een foto van jouw antwoord of type het in.

Vraag D
[F] Industriële en (chemische) processen[F1] Industriële processen[Polaris] H11: Industriële chemie
3p

Tegenwoordig wordt vrijwel alle aniline geproduceerd met een van de volgende processen:

  • het nitrobenzeen-proces, gebaseerd op de reactie van nitrobenzeen met waterstof;
  • het fenol-proces, gebaseerd op de reactie tussen fenol en ammoniak.

Beide processen worden commercieel uitgevoerd in de gasfase en in de vloeibare fase.

nitrobenzeen-proces Op de uitwerkbijlage bij vraag 16 is het blokschema van het nitrobenzeen-proces onvolledig weergegeven. In reactor 1 (R1) verloopt reactie 1.

C6H5NO2(g)+3 H2(g)⇄C6H5NH2(g)+2 H2O(g)C_6H_5NO_2 (g) + 3\ H_2 (g) \rightleftarrows C_6H_5NH_2 (g) + 2\ H_2O (g)

(reactie 1)

In scheidingsruimte 1 (S1) wordt de temperatuur zo ingesteld dat een van de stoffen S1 verlaat in de gasfase. De andere stoffen verlaten S1 als vloeibaar mengsel. In de volgende scheidingsruimtes (S2 en S3) wordt het overgebleven mengsel gedestilleerd. De temperaturen in S2 en S3 zijn steeds zo gekozen dat slechts één stof de ruimte in de gasfase kan verlaten.

Maak op de uitwerkbijlage het blokschema van het nitrobenzeen-proces compleet. Selecteer hiervoor de juiste informatie uit de tabellen op de uitwerkbijlage en je informatieboek. Noteer in iedere scheidingsruimte de maximale temperatuur. Noteer de namen van de stoffen bij de pijlen. Waar een * staat, hoef je niets in te vullen. Laat gasvormige stoffen de scheidingsruimtes aan de bovenkant verlaten. Houd rekening met hergebruik van stoffen.

⚠️ Uitwerkbijlage vereist
Uitwerkbijlage bij vraag 16 van opgave Productie van aniline
Uitwerkbijlage bij vraag 16 van opgave Productie van aniline

Voor nakijken en persoonlijke tips van de AI-docent: Maak een foto van jouw antwoord of type het in.

Vraag E
[C] Chemische processen en behoudswetten[C6] Energieberekeningen[Polaris] H13: Energie en elektrochemie
3p

Voor een constante productkwaliteit moet de temperatuur in R1 gelijk blijven tijdens het proces. Dit doet men door te koelen. Er komt namelijk warmte vrij tijdens reactie 1.

Bereken de reactiewarmte per mol aniline van het nitrobenzeen-proces (reactie 1). Ga uit van een proces waarbij alle stoffen reageren in de gasfase. Selecteer hierbij de juiste informatie uit de tabellen op de uitwerkbijlage en je informatieboek.

⚠️ Uitwerkbijlage vereist
Uitwerkbijlage bij vraag 17 van opgave Productie van aniline

Voor nakijken en persoonlijke tips van de AI-docent: Maak een foto van jouw antwoord of type het in.

Vraag F
[C] Chemische processen en behoudswetten[C4] Reactiekinetiek[Polaris] H6: Reactiekinetiek
3p

Door de temperatuur in de reactor te variëren, wordt het nitrobenzeen-proces geoptimaliseerd. Hierbij wordt gestreefd naar een hoge opbrengst van aniline in een zo kort mogelijke tijd. Bij verhoging van de temperatuur verschuift het evenwicht in R1 naar links. Dit verschuiven hoeft niet nadelig te zijn voor de opbrengst.

Voer de volgende opdrachten uit:

  • Leg uit dat het evenwicht naar links verschuift bij verhoging van de temperatuur in R1.
  • Leg uit hoe het verhogen van de temperatuur in R1 toch voordelig kan zijn voor de opbrengst. Gebruik het botsende-deeltjesmodel.
⚠️ Uitwerkbijlage vereist
Uitwerkbijlage bij vraag 18 van opgave Productie van aniline

Voor nakijken en persoonlijke tips van de AI-docent: Maak een foto van jouw antwoord of type het in.

Vraag G
[C] Chemische processen en behoudswetten[C2] Chemisch rekenen[Polaris] H11: Industriële chemie
3p

fenol-proces Bij het fenol-proces wordt een overmaat ammoniak gemengd met fenol. In dit proces verloopt reactie 2.

C6H5OH+NH3⇄C6H5NH2+H2OC_6H_5OH + NH_3 \rightleftarrows C_6H_5NH_2 + H_2O

(reactie 2)

Omdat een deel van het gebruikte fenol reageert tot nevenproducten, is het rendement lager dan 100%.

Bereken het rendement van het fenol-proces. Selecteer hiervoor de juiste informatie uit de tabellen op de uitwerkbijlage.

Voor nakijken en persoonlijke tips van de AI-docent: Maak een foto van jouw antwoord of type het in.

Antwoordmodel

Volgende opgave: De geur van kater-urine →